◆ 走進(jìn)Pyrenebutyricamide-PEG5-NH?, TFA salt

芘丁酸酰胺-聚乙二醇5-氨基（Pyrenebutyricamide-PEG5-NH?, TFA salt）屬于一類多功能熒光標(biāo)記PEG衍生物，將芘（Pyrene）的環(huán)境響應(yīng)型熒光特性、PEG5鏈的親水間隔功能以及末端伯胺基團(tuán)的通用偶聯(lián)活性進(jìn)行了有效整合，在生物分子標(biāo)記、納米材料表面功能化及微環(huán)境監(jiān)測等基礎(chǔ)科研場景中具有重要應(yīng)用價(jià)值。

該試劑的核心結(jié)構(gòu)由三個(gè)功能模塊構(gòu)成：芘（Pyrene）熒光團(tuán)作為芳香族熒光報(bào)告基團(tuán)，具有高量子產(chǎn)率（>0.6）和長熒光壽命（約100 ns），其單體發(fā)射峰（約375 nm）與激基締合物發(fā)射峰（約480 nm）的熒光強(qiáng)度比值（I???/I???）可靈敏反映微環(huán)境的極性、粘度及分子聚集狀態(tài)變化；PEG5間隔鏈（分子量約242 Da）通過醚鍵重復(fù)單元提供良好的水相溶解性（在PBS緩沖液中溶解度>10 mg/mL）和空間位阻效應(yīng)，有效降低非特異性蛋白質(zhì)吸附及細(xì)胞毒性；末端伯胺基（-NH?）在溫和反應(yīng)條件（pH 6.0-8.5，25-37°C）下可與NHS活化酯、異氰酸酯、醛基等官能團(tuán)發(fā)生高效共價(jià)偶聯(lián)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵、脲鍵或席夫堿結(jié)構(gòu)。

TFA salt形式提供，顯著提升了探針的化學(xué)穩(wěn)定性（在-20°C干燥條件下保質(zhì)期>18個(gè)月）和溶解性能，可直接溶于DMSO（100 mg/mL）、DMF（50 mg/mL）或含5% DMSO的水相緩沖液。

◆ 核心參數(shù)速覽

中文名稱：芘丁酸酰胺-聚乙二醇5-氨基，TFA salt、芘丁酸酰胺-五聚乙二醇-胺， TFA salt

英文名稱：Pyrenebutyricamide-PEG5-NH?, TFA salt

分子式：C??H??N?O?

分子量：550.69 g/mol

外觀/性狀：白色或類白色粉末

純度：≥95%

溶解性：溶于氯仿、DMF、甲醇、DMSO等有機(jī)溶劑，在PBS緩沖液中溶解度>10 mg/mL

保存條件：-20°C避光、干燥密封保存，保質(zhì)期1年；粉末在-20°C可保存3年

激發(fā)/發(fā)射波長：約340-350 nm（激發(fā)）/ 約375 nm（單體發(fā)射）、約480 nm（激基締合物發(fā)射）

適用儀器：熒光分光光度計(jì)、熒光顯微鏡、共聚焦顯微鏡、核磁共振波譜儀、高效液相色譜儀

科研實(shí)驗(yàn)室：西安凱新生物

◆ 性能亮點(diǎn)

Pyrenebutyricamide-PEG5-NH?的核心優(yōu)勢在于將芘的環(huán)境響應(yīng)型熒光特性、PEG5的親水間隔功能與伯胺的通用偶聯(lián)活性進(jìn)行了模塊化整合。

芘的環(huán)境響應(yīng)型熒光特性：芘的熒光發(fā)射對微環(huán)境極性高度敏感，其單體發(fā)射峰（約375 nm）與激基締合物發(fā)射峰（約480 nm）的強(qiáng)度比值（I???/I???）可靈敏反映局部極性、粘度及分子聚集狀態(tài)的變化，適用于研究膜蛋白構(gòu)象變化及脂質(zhì)體相變過程。其斯托克斯位移>100 nm，可有效避免生物樣品自發(fā)熒光干擾。

酰胺鍵的化學(xué)穩(wěn)定性：連接芘與PEG5間隔鏈的丁酸酰胺鍵（amide bond）相較于許多替代芘-PEG偶聯(lián)物中的酯鍵（ester bond）具有顯著更高的水解穩(wěn)定性。酰胺鍵在pH 7.4、37°C水相緩沖液中的半衰期可達(dá)數(shù)月至數(shù)年，而酯鍵的半衰期通常僅為數(shù)小時(shí)至數(shù)天，兩者相差約100倍以上。這一固有化學(xué)穩(wěn)定性對于需要在生物介質(zhì)中長期孵育、反復(fù)洗滌或長期儲存的功能化納米材料至關(guān)重要，可確保芘在整個(gè)多天生物實(shí)驗(yàn)中保持共價(jià)連接，防止信號丟失和非特異性標(biāo)記。

伯胺端基的通用偶聯(lián)能力：末端伯胺可與羧酸（經(jīng)EDC/NHS或HATU活化）、NHS酯、醛基（經(jīng)還原胺化）、異氰酸酯等多種官能團(tuán)反應(yīng)，偶聯(lián)效率通常超過90%，無需特殊催化劑或保護(hù)策略。相較于馬來酰亞胺（巰基特異性）、疊氮（需CuAAC點(diǎn)擊化學(xué)）和NHS酯（水相穩(wěn)定性有限），伯胺端基提供了更廣泛的合成靈活性。

◆ 應(yīng)用場景

該試劑主要適用于生物分子熒光標(biāo)記、碳納米管/石墨烯表面功能化以及微環(huán)境監(jiān)測等基礎(chǔ)科研場景。

碳納米管/石墨烯表面功能化：芘基團(tuán)可通過π-π堆積作用非共價(jià)吸附于單壁碳納米管（SWNT）表面，PEG5間隔鏈提供水相分散穩(wěn)定性。相較于較長PEG鏈（如PEG2000-12000），PEG5 enables the highest achievable pyrene grafting density on CNT surfaces while still providing sufficient hydrophilicity for aqueous dispersion。經(jīng)芘-PEG功能化的多壁碳納米管在鹽介質(zhì)中可形成穩(wěn)定懸浮液，且斑馬魚胚胎實(shí)驗(yàn)顯示低毒性。

生物分子標(biāo)記與靶向成像：通過伯胺端基偶聯(lián)抗體或多肽，實(shí)現(xiàn)靶向熒光成像。

膜蛋白構(gòu)象與脂質(zhì)體相變研究：利用芘的激基締合物形成特性，研究膜蛋白構(gòu)象變化及脂質(zhì)體相變過程。

分子識別傳感器構(gòu)建：基于芘激基締合物形成的熒光信號變化，構(gòu)建分子識別傳感器。

納米材料表面熒光功能化：對納米材料表面進(jìn)行熒光功能化修飾。

◆ 操作與安全須知

操作人員應(yīng)穿戴實(shí)驗(yàn)服、手套及護(hù)目鏡。使用后的廢棄物按相關(guān)化學(xué)廢棄物處理規(guī)范處置。

◆ 同類試劑推薦

• Pyrenebutyricamide-PEG5-NHS（芘丁酸酰胺-PEG5-活性酯）

• Pyrenebutyricamide-PEG5-MAL（芘丁酸酰胺-PEG5-馬來酰亞胺）

• Pyrenebutyricamide-PEG5-N?（芘丁酸酰胺-PEG5-疊氮）

• Pyrenebutyricamide-PEG5-COOH（芘丁酸酰胺-PEG5-羧基）

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◆ 聲明

溫馨提示：本試劑僅面向科研場景，由西安凱新生物有限公司YNN匯編整理。