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2-呋喃硼酸的結(jié)構(gòu)與合成

時(shí)間：2024/12/21
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　　2-呋喃硼酸(2-Furanboronic acid)是一種有機(jī)化合物，化學(xué)式為C4H5BO3，外觀為白色或類(lèi)白色結(jié)晶性粉末。
 
　　2-呋喃硼酸的結(jié)構(gòu)性質(zhì)：
 
　　2-呋喃硼酸中的呋喃環(huán)是一個(gè)含有一個(gè)氧原子的五元雜環(huán)，具有芳香性。呋喃環(huán)的結(jié)構(gòu)可以表示為一個(gè)氧原子與四個(gè)碳原子交替連接形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。硼酸官能團(tuán)連接在呋喃環(huán)的2號(hào)碳原子上。硼酸官能團(tuán)由一個(gè)硼原子、一個(gè)羥基(-OH)和一個(gè)額外的氧原子組成，形成B(OH)2結(jié)構(gòu)。由于硼酸官能團(tuán)的存在，它表現(xiàn)出酸性特性，可以作為路易斯酸參與反應(yīng)。
 
　　2-呋喃硼酸的合成：
 
　　向四口瓶中加入一定配比的2-溴呋喃、硼酸三丁酯和*，用丙酮干冰浴控制反應(yīng)體系溫度穩(wěn)定在-40 ℃，保持通氮、攪拌下將恒壓滴液漏斗中的正丁基鋰緩慢滴加到四口瓶中。滴畢保溫1 h，靜置，待反應(yīng)體系自然升溫到0 ℃，用10%(體積分?jǐn)?shù))的稀鹽酸進(jìn)行水解，開(kāi)始有白色絮狀沉淀產(chǎn)生，且隨鹽酸的滴加而增加，隨后又隨鹽酸的滴加而逐漸溶解直至變得澄清，此時(shí)測(cè)定溶液pH值為2.0。靜置后溶液分為2層，上層為棕黃色有機(jī)相，下層為無(wú)色水相。用飽和Na2CO3溶液調(diào)節(jié)溶液的pH值，溶液仍分為2層，上層為棕黃色有機(jī)相，下層為無(wú)色水相。分離有機(jī)相，用乙酸乙酯萃取水相中的有機(jī)相，合并有機(jī)相于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上減壓旋蒸(溫度為50 ℃;轉(zhuǎn)速為63 r/min)。旋蒸完畢后，將產(chǎn)物取出，用二氯甲烷提純脫色后得白色晶體2-呋喃硼酸，計(jì)算產(chǎn)率為84.0%。HPLC測(cè)定純度為99.702 7%;IR測(cè)定結(jié)果:3 250 cm-1為O—H鍵伸縮振動(dòng)頻率νO-H，1 485，1 415，1 200 cm-1為環(huán)骨架伸縮振動(dòng)頻率νC=C;1HNMR:8.153(t，2H)，7.801(t，1H)，7.501(t，1H)，6.468(s，1H)。

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