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多肽合成技術(shù)

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合肥國(guó)肽生物科技有限公司

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國(guó)肽生物是一家專業(yè)從事多肽產(chǎn)品的研發(fā)、生產(chǎn)和銷售以及多肽技術(shù)轉(zhuǎn)讓的*。BP公司成立之初，便成功收購(gòu)了國(guó)內(nèi)幾家多肽、抗體公司，是目前國(guó)內(nèi)的專業(yè)多肽合成、抗體制備、蛋白表達(dá)的規(guī)模型生產(chǎn)企業(yè)。

詳細(xì)介紹

多肽合成技術(shù)主要采用多肽合成儀，以固相合成為反應(yīng)原理，在密閉的防爆玻璃反應(yīng)器中使氨基酸按照已知順序（序列，一般從C端-羧基端向 N端-氨基端）不斷添加、反應(yīng)、合成，操作*終得到多肽載體。固相合成法，大大的減輕了每步產(chǎn)品提純的難度。為了防止副反應(yīng)的發(fā)生，參加反應(yīng)的氨基酸的側(cè)鏈都是保護(hù)的。羧基端是游離的，并且在反應(yīng)之前必須活化。固相合成方法有兩種，即Fmoc和tBoc。由于Fmoc比tBoc存在很多優(yōu)勢(shì)，現(xiàn)在大多采用Fmoc法合成，但對(duì)于某些短肽，tBoc因其產(chǎn)率高的優(yōu)勢(shì)仍然被很多企業(yè)所采用。
具體合成由下列幾個(gè)循環(huán)組成：
(1)去保護(hù)：Fmoc保護(hù)的柱子和單體必須用一種堿性溶劑（piperidine）去除氨基的保護(hù)基團(tuán)。
(2)激活和交聯(lián)：下一個(gè)氨基酸的羧基被一種活化劑所活化。活化的單體與游離的氨基反應(yīng)交聯(lián)，形成肽鍵。在此步驟使用大量的超濃度試劑驅(qū)使反應(yīng)完成。循環(huán)：這兩步反應(yīng)反復(fù)循環(huán)直到合成完成。
(3)洗脫和脫保護(hù)：多肽從柱上洗脫下來(lái)，其保護(hù)基團(tuán)被一種脫保護(hù)劑（TFA）洗脫和脫保護(hù)。
多肽的分類
多肽有生物活性多肽和人工合成多肽兩種。
1、生物活性肽
生物活性肽(Bioactive Peptides ，BAP)是對(duì)生物機(jī)體的生命活動(dòng)有益或是具有**作用的肽類化合物，是一類相對(duì)分子質(zhì)量小于6000Da ，具有多種生物學(xué)功能的多肽。生物活性肽具有多種人體代謝和**調(diào)節(jié)功能，易消化吸收，有促進(jìn)免疫、激素調(diào)節(jié)、抗菌、抗病毒、降血壓、降血脂等作用，是當(dāng)前食品界*熱門的研究課題和發(fā)展前景的功能因子。
2、人工合成多肽
固相多肽合成方法(SPPS)，由于其合成方便，迅速，成為多肽合成的**方法，而且?guī)?lái)了多肽有機(jī)合成上的一次革命，并成為了一支獨(dú)立的學(xué)科——固相有機(jī)合成，固相合成的發(fā)明同時(shí)促進(jìn)了肽合成的自動(dòng)化。世界上*臺(tái)真正意義上的多肽合成儀出現(xiàn)在1980年代初期。
基于將單個(gè)N-α保護(hù)氨基酸反復(fù)加到生長(zhǎng)的氨基成份上，合成一步步地進(jìn)行，通常從合成鏈的C端氨基酸開(kāi)始，接著的單個(gè)氨基酸的連接通過(guò)用DCC，混合炭酐，或N-carboxy酐方法實(shí)現(xiàn)。Carbodiimide方法包括用DCC做連接劑連接N-和C-保護(hù)氨基酸。重要的是，這種連接試劑促接N保護(hù)氨基酸自己炭基和C保護(hù)氨基酸自由氨基間的縮水，形成肽鏈，同時(shí)產(chǎn)出N，N?/FONT>-dyaylcohercylurea副產(chǎn)物。
多肽合成方法
1、酸酐法
在多肽合成中，*初考慮應(yīng)用酸酐要追溯到1881年Theodor Curtius對(duì)苯甲?；被宜岷铣傻脑缙谘芯俊陌被宜徙y與苯甲酰氯的反應(yīng)中，除獲得苯甲酰氨基乙酸外，還得到了BZ-Glyn-OH(n=2-6)。早期曾認(rèn)為，當(dāng)用苯甲酰氯處理時(shí)，N－苯甲?；被峄騈－苯甲酰基肽與苯甲酸形成了活性中間體不對(duì)稱酸酐。大約在70年后，Theodor Wieland利用這些發(fā)現(xiàn)將混合酸酐法用于現(xiàn)代多肽合成。
目前，除該方法外，對(duì)稱酸酐以及由氨基酸的羧基和氨基甲酸在分子內(nèi)形成的N－羧基內(nèi)酸酐（NCA,Leuchs anhydrides）也用肽縮合。**應(yīng)該提到，不對(duì)稱酸酐常常參與生化反應(yīng)中的酰化反應(yīng)。
2、混合酸酐法
有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)酸皆可用于混合酸酐的形成。然而，僅有幾個(gè)得到了廣泛的實(shí)際應(yīng)用，多數(shù)情況下，采用氯甲酸烷基酯。過(guò)去頻繁使用的***，目前主要被氯甲酸異丁酯所替代。
由羧基組分和氯甲酸酯起始形成的混合酸酐，其氨解反應(yīng)的區(qū)域選擇性依賴依賴于兩個(gè)互相競(jìng)爭(zhēng)的羰基的親電性和（或）空間位阻。在由N保護(hù)的氨基酸羧酸鹽（羧基組分）和氯甲酸烷基酯（活化組分，例如源于氯甲酸烷基酯）形成混合酸酐時(shí)，親核試劑胺主要進(jìn)攻氨基酸組分的羧基，形成預(yù)期的肽衍生物，并且釋放出游離酸形式的活性成分。
3、酰基疊氮物法
?；B氮物法早在1902年就被引入到肽化學(xué)中，因此它是*古老的縮合方法之一。在堿性水溶液中，除了與?；B氨縮合的游離氨基酸和肽以外，氨基酸酯可用于有機(jī)溶劑中。與其他許多縮合方法不同的是，它不需要增加輔助堿或另一等當(dāng)量的氨基組分來(lái)捕獲腙酸。
*以來(lái)，一直認(rèn)為疊氮物法是**不發(fā)生消旋的縮合方法，隨著可選擇性裂解的氨基酸保護(hù)基引入，該方法經(jīng)歷了一次大規(guī)模的復(fù)興。該方法的起始原料分別是晶體狀的氨基酸酰肼或肽酰肼64,通過(guò)肼解相應(yīng)的酯很容易得到。
4、對(duì)稱酸酐法
Nα－?；被岬膶?duì)稱酸酐是用于肽鍵形成的高活性中間體。與混合酸酐法多肽合成相反，它與胺親核試劑的反應(yīng)沒(méi)有模棱兩可的區(qū)域選擇性。但肽縮合產(chǎn)率**，為50%（以羧基組分計(jì)）。
雖然由對(duì)稱酸酐氨解形成的游離Nα－?；被峥梢院湍繕?biāo)肽一起，通過(guò)飽和碳酸氫鈉溶液萃取回收，但在*初，這種方法的實(shí)用價(jià)值極低。對(duì)稱酸酐可以用Nα－保護(hù)氨基酸與**，或方便的碳二亞胺反應(yīng)制得。兩當(dāng)量的Nα－保護(hù)氨基酸與－當(dāng)量的碳二亞胺反應(yīng)有利于對(duì)稱酸酐的形成，對(duì)稱酸酐可以分離出來(lái)，也可不經(jīng)純化而直接用于后面的縮合反應(yīng)?；贜α－烷氧羰基氨基酸的對(duì)稱酸酐對(duì)水解穩(wěn)定，可采用類似上述純化混合酸酐的方法進(jìn)行純化。

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